Схема методичної вказівки для студентів

Методична вказівка для студентів

Медичний факультет

ЗАНЯТТЯ № 2 (практичне – 6 год.)

 

Теми.  1. Дослідження хімічних властивостей карбонових кислот.

            2. Вивчення властивостей природніх вищих жирних кислот. Ліпіди. Фосфоліпіди.

            3. Дослідження реакційної здатності гетерофункціональних сполук.

Мета: Засвоїти будову та властивості карбонових кислот та їх похідних, знання про склад, властивості ліпідів та їх біологічну роль. Вивчити будову та властивості гетерофункціональних сполук - оксикислот та оксокислот. Ознайомитись з дзеркальною ізомерією.

Професійна орієнтація студентів:

Вивчення структури та хімічних властивостей карбонових кислот необхідне для розуміння обмінних процесів в організмі людини, оскільки перетворення багатьох речовин зв’язані з утворенням кислот та їх похідних (гліколіз, цикл Кребса, утворення і розщеплення ліпідів і ін.). Ряд кислот є важливими біологічно активними речовинами (ненасичені жирні кислоти). Ліпіди виконують в живих організмах ряд важливих функцій. Вони є джерелом енергії, основними структурними компонентами клітинних мембран, виконують захисну роль, вони є формою, у вигляді якої відкладається і транспортується енергетичне “паливо”. Гетерофункціональні сполуки поширені у природі, містяться в плодах і листках рослин, беруть участь в метаболізмі.

Так, молочна кислота в організмі людини є одним з продуктів перетворення глюкози (гліколізу). Вона утворюється в м’язах при інтенсивній роботі. Яблучна і лимонна кислоти беруть участь в циклі трикарбонових кислот, що називається також циклом лимонної кислоти або циклом Кребса. Важливу роль у біохімічних процесах відіграють кетокислоти: піровиноградна, ацетооцтова, щавелевооцтова, a-кетоглутарова.

 

Програма самопідготовки студентів

І. Дослідження хімічних властивостей карбонових кислот.

1. Будова  карбоксильної групи, вплив електронодонорних і  електроноакцепторних замісників на кислотність.

2. Номенклатура і класифікація карбонових кислот. Одержання  карбонових кислот.

3. Фізичні та хімічні властивості карбонових кислот. Реакції     нуклеофільного заміщення. Утворення функціональних похідних:  солей, амідів, ангідридів, галогеноангідридів, складних ефірів. Механізм реакції етерифікації.

4. Дикарбонові кислоти. Реакції декарбоксилювання щавелевої та     малонової кислот. Біологічне значення цієї реакції.

5. Сечовина. Гідроліз, взаємодія з нітритною кислотою, одержання  біурету. Значення цих реакцій.

ІІ Вивчення властивостей природніх вищих жирних кислот. Ліпіди. Фосфоліпіди.

1. Ліпіди. Класифікація та біологічна роль. Класифікація ліпідів..

2. Вищі жирні кислоти - структурні компоненти ліпідів. Будова пальмітинової, стеаринової, олеїнової,  лінолевої, ліноленової і арахідонової кислот.

3. Прості ліпіди: воски, триацилгліцероли. Фізико-хімічні константи жирів: йодне число, кислотне число, число омилення.

4. Гідроліз ліпідів,  реакції приєднання, окиснення. Поняття про перекисне окиснення ліпідів.

5. Складні ліпіди: фосфоліпіди - фосфатидилетаноламіни, фосфатидилхоліни. Поняття про сфінголіпіди і гліколіпіди.

6.  Стероїди, їх біологічна роль. Холестерол. Жовчні кислоти.

ІІІ Дослідження реакційної здатності гетерофункціональних сполук.

1. Гетерофункціональні сполуки. Оксикислоти (спиртокислоти),номенклатура, ізомерія.

2. Фізичні властивості, поняття про оптичну активність.

3. Дзеркальна (оптична) ізомерія. Асиметричний атом, вуглецю. Д- і  L- ряди. Енантіомери, рацемати.

4. Загальні хімічні властивості та специфічні реакції: дегідратація a -, b-   і g-оксикислот. Розклад молочної і лимонної кислот при нагріванні в   присутності сильної мінеральної кислоти.

5. Будова та властивості оксокислот - альдегідо і кетокислот. Кето-енольна таутомерія. Гідрокси- та оксокислоти в біохімічних  процесах.

 

Зразки тестових завдання та ситуаційних задач.

1. Форміатна кислота на відміну від інших карбонових кислот має специфічну  будову. За допомогою якого з наведених реагентів це можна підтвердити?

А.  аміачний розчин Ag₂O

В.   NaOH

С.   бромна вода

D.   CH₃OH

E.    AlCl₃

2. Карбонові кислоти -  це:

A.  арени, у яких один або декілька атомів водню заміщені на алкільні радикали

B.  похідні вуглеводнів, що мають у своєму складі карбоксильну групу – СООН

C.  складні ефіри трьохатомного спирту

D.  похідні аміаку

E.   природні полімери

3.     Які з нижченаведених кислот є незамінними для організму людини і повинні надходити з їжею

A.  арахісова та арахідонова

B.   лінолева та ліноленова

C.   пальмітинова та стеаринова

D.   олеїнова та стеаринова

E.   пальмітинова та арахінова

4. Яке з наведених висловлювань дає правильне визначення поняттю “ізомери”. Ізомерами називають речовини:

А. з однаковою молекулярною формулою та хімічною будовою, але різними властивостями

B. з різними молекулярними формулами, різною хімічною будовою та властивостями

C.   з однаковим якісним і кількісним складом, властивостями

D.  з різним якісним і кількісним складом

E.  з однаковим якісним і кількісним складом, але різною будовою і різними властивостями

 

Відповіді на тести та ситуаційні задачі.

І.Тестові завдання.

1. А; 2. B; 3.В; 4.Е.

 

МЕТОДИКА ВИКОНАННЯ ЛАБОРАТОРНОЇ РОБОТИ ( 9⁰⁰ – 12⁰⁰)

І. Дослідження хімічних властивостей карбонових кислот.

Робота 1. Виявлення нижчих карбонових кислот.

      В пробірку помістити 3 краплі оцтової кислоти і 3 краплі води. До розчину для нейтралізації оцтової кислоти додати 2-3 краплі 10%-го розчину гідроксиду натрію. Після цього додати 2-3 краплі 1%-го розчину хлориду феруму (ІІІ). З’являється жовто-червоне забарвлення ацетату феруму. Підігріти розчин до кипіння. Виділяється червоно-бурий осад нерозчинного у воді гідроксиду диацетату феруму. Розчин над осадом стає безбарвним. Напишіть рівняння реакцій.

Робота 2. Одержання нерозчинної кальцієвої солі вищих жирних  кислот.

     В пробірку помістити 5 крапель розчину мила і додати 1 краплю 5% розчину хлориду кальцію. Збовтати вміст пробірки. Появляється білий осад.

       2С₁₅Н₃₁СООNa + CaCl₂ = (С₁₅Н₃₁СОО)₂Ca↓ + 2NaCl

Робота 3. Виявлення щавлевої кислоти.

       В пробірку помістити щіпку щавлевої кислоти і додати 4-5 крапель води до повного розчинення. Піпеткою взяти 1 краплю розчину і нанести на предметне скло. Додати до неї 1 краплю розчину хлориду кальцію. Випадає кристалічний осад. Кристали мають форму поштових конвертів.

Робота  4. Одержання складного ефіру - етилацетату

    В суху пробірку помістити безводний ацетат натрію (висота 2-3 мм) , 3 краплі етилового спирту, додати 2 краплі концентрованої сульфатної кислоти та обережно нагріти суміш на газовому пальнику. Через декілька секунд відчувається приємний запах етилацетату.

Робота 5.  Проведення гідролізу сечовини.

      В пробірку помістити щіпку сечовини і додати 5-6 крапель баритової води. Закрити нещільно пробірку корком, помістивши між ним і стінкою пробірки смужку червоного лакмусового  або універсального індикаторного паперу. Поставити пробірку в киплячу водяну баню на 15-20 хв. Спостерігається посиніння лакмусового паперу (виділення аміаку) і помутніння баритової води (виділення СО₂). Напишіть схему гідролізу.

Робота 6.  Одержання біурету та проведенння біуретової реакції.

     В суху пробірку помістити щіпку сечовини і обережно нагріти на полум’ї газового пальника. Сечовина спочатку топиться, виділяється газ (аміак). Потім утворення пухирців газу припиняється і реакційна маса затвердіває - утворюється біурет і ціанурова кислота. Охолодивши суміш, додати в пробірку декілька крапель води і кип’ятити 2-3 хв. Біурет розчиняється. Обережно злити розчин біурету в другу пробірку.

    Додати 2 краплі розчину NаОН (2 н або 10 %) і одну краплю 0,2 н розчину СuSО₄. Появляється рожево-фіолетове забарвлення (біуретова реакція). 

ІІ. Вивчення властивостей природніх вищих жирних кислот. Ліпіди. Фосфоліпіди.

Робота 7. Виділення вільних жирних кислот з мила.

      Помістити в пробірку 5 крапель концентрованого розчину мила і додати 1 краплю 2 н Н₂SО₄. Випадає білий маслянистий осад вільних жирних кислот. Напишіть схему реакції між натрію пальмітатом (мило) і сульфатною кислотою.

Робота 8.  Реакція приєднання до ненасичених жирних кислот.

     В пробірку, де знаходяться жирні кислоти (попередній дослід), додавати по 1-й краплі бромну воду (Br₂) або розведеного розчину КМnО₄. збовтувати.  Спостерігаємо їх знебарвлення. Отже, в склад жиру входять крім насичених кислот і ненасичені жирні кислоти, які приєднують бром по місцю розриву подвійного зв’язку. Напишіть схему реакції з участю олеїнової кислоти.

Робота 9. Здатність мила емульгувати жири.

Помістити в пробірку 1-2 краплі олії, додати 5-10 крапель води і енергійно струснути. Утвориться мутна рідина - емульсія, яка через декілька секунд розшарується на шар олії і шар води (нестійка емульсія). До утвореної емульсії додати 5 крапель розчину мила. Енергійно струсити. Утворюється молочно-біла емульсія, яка довго не розшаровується (стійка емульсія).

ІІІ. Дослідження реакційної здатності гетерофункціональних сполук.

Робота 10. Довести наявність двох карбоксильних груп у винній кислоті.

В пробірку помістити 1 краплю 15% розчину винної кислоти, 2 краплі 5% розчину гідроксиду калію і струснути. Починає виділятися білий кристалічний осад поганорозчинної у воді кислої калієвої солі винної кислоти (гідротартрат калію). Додати в пробірку ще 4-5 крапель розчину гідроксиду калію. Кристалічний осад поступово розчиняється, оскільки утворюється добре розчинна у воді середня калієва сіль винної кислоти (тартрат калію). Напишіть рівняння  реакції. Цей розчин зберегти для наступного.

Робота 11. Довести наявність гідроксильних груп у винній кислоті.

       В дві пробірки помістити по 2 краплі 2% розчину сульфату міді і 10% розчину гідроксиду натрію. Випадає голубий осад гідроксиду міді. В 1 пробірку додати розчин тартрату калію (із попереднього досліду). Осад гідроксиду міді розчиняється з утворенням синього розчину. Нагріти вміст обох пробірок. В 1 пробірці колір рідини не зміниться, в ІІ голубий осад гідроксиду міді стане чорного кольору (утворився оксид міді ІІ). Утворений синій розчин має назву реактив Фелінга і використовується для виявлення глюкози в сечі.

Робота 12. Експериментальне вивчення розкладу лимонної кислоти.

В суху пробірку з газовідвідною трубкою помістити щіпку лимонної кислоти і 10 крапель концентрованої сірчаної кислоти. Нагріти. Кінець газовідвідної трубки занурити в пробірку з баритовою водою. Після помутніння розчину перенести газовідвідну трубку в 2-у пробірку, яка містить розчин йоду в йодиді калію, який знебарвлений попередньо додаванням кількох крапель 10% розчину гідроксиду натрію. В цій пробірці випадає блідо-жовтий осад. Напишіть рівняння реакції розкладу лимонної кислоти.

Робота 13. Одержати цитрат і тартрат кальцію та вивчити їх розчинність.

   Розчинити  у дистильованій воді в одній пробірці кілька кристалів лимонної кислоти, в другій - виннокам‘яної (винної) кислоти. Додати в кожну пробірку по 1-й краплі метилоранжу (появляється рожеве забарвлення). Нейтралізувати  кислоти в пробірках 10%-ним розчином NН₄ОН до появи оранжевого забарвлення, а потім в обидві пробірки додати декілька крапель 0,5 н розчину хлориду кальцію. В пробірці з виннокам’яною кислотою випадає осад тартрату кальцію. В другійу пробірці розчин кип’ятять 2-3 хв, випадає осад. Різна розчинність кальцієвих солей дозволяє відрізнити виннокам’яну і лимонну кислоти. Рівняння реакцій записати в протокол.

СЕМІНАРСЬКЕ ОБГОВОРЕННЯ ТЕОРЕТИЧНИХ ПИТАНЬ (12³⁰ – 14⁰⁰)

 

Вихідний рівень знань та вмінь

Студент повинен знати:

1. Будову карбоксильної групи, номенклатуру і класифікацію карбонових кислот.

2. Найважливіші хімічні реакції карбонових кислот, утворення похідних.

3. Біологічну роль карбонових кислот.

4. Класифікацію та біологічну роль ліпідів.

5. Склад і будову простих і деяких складних ліпідів, гідроліз ліпідів.

6. Будову гетерофункціональних сполук.

7. Суть оптичної активності і оптичної (дзеркальної) ізомерії.

8. Хімічні властивості гідроксикислот.

9. Будову та властивості кетонокислот, їх біологічну роль.

Студент повинен вміти:

1. Проводити хімічні реакції з карбоновими кислотами (утворення солей, складних ефірів).

2. Одержувати біурет і виявляти його.

3. Записувати хімічні формули триацилгліцеринів, лецитинів, кефалінів.

4. Записувати рівняння найважливіших хімічних реакцій ліпідів.

5. Виконувати хімічні реакції: виділення вільних жирних кислот з мила і доведення їх ненасиченості.

6. Записувати структурні формули найважливіших гідрокси- і оксокислот.

 

Самостійна робота  (14¹⁵ – 15⁰⁰).

Джерела інформації:

Основні:

1.     Зіменковський Б.С., Музиченко В.А. Біоорганічна хімія. – Львів: Кварт. – 2009. – 402 с.

2.     Миронович Л.М. Біоорганічна хімія: Скорочений курс: Навчальний посібник. – Київ: Каравела, 2008. – 184 с.

3.     Мардашко О.А., Миронович Л.М., Стапанова Г.Ф. Біологічна і біоорганічна хімія: Навчальний посібник. – Київ: Каравела, 2008. – 244 с.

4.      Губський Ю.І. Біоорганічна хімія. – Вінниця: Нова книга, 2004. – С. 18-69, 98-114, 114-126.

5.      http://intranet.tdmu.edu.ua/data/kafedra/internal/pharma_2/classes_stud/біологічна та біоорганічна хімія/медичний/1 курс/українська/заняття 2. Карбонові кислоти, ліпіди.

Додаткові:

1.      Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И., Биоорганическая химия. – М., Медицина, 1991. –С.189-190, 326 с.

2.      Степаненко Б.Н., Курс органической химии. – М., Высшая школа. – 1979. – 296 с.

 

Методичну вказівку склали: доц. Василишин Н.А., доц.. Бекус І.Р.

 

Обговорено і затверджено на засіданні кафедри

„27” серпня 2013 р., протокол № 1.